Trong vòng hai tuần kể từ buổi giới thiệu tốt nghiệp của mình, vào đầu năm 2015,[6][7] Alwyn đã được chọn vào vai chính của bộ phim chiến tranh năm 2016 của Lý An, Billy Lynn và cuộc chiến nửa đời người,[8][9] dựa trên cuốn tiểu thuyết Ben Fountain.[10] Năm 2017, anh có một vai phụ trong bộ phim truyền hình tiếng Anh Cảm giác khi kết thúc.[11]

Năm 2018, anh xuất hiện trong các bộ phim truyền hình dài tập Operation Finale,[12] The Favourite,[13] Boy Erasing và Mary Queen of Scots.[14] Năm 2019, anh đóng vai chính là chủ sở hữu nô lệ Gideon Brodess trong bộ phim tiểu sử Harriet, về người theo chủ nghĩa bãi bỏ Harriet Tubman[15] đã ra mắt thế giới tại Liên hoan phim quốc tế Toronto vào ngày 10 tháng 9.[16] Vào tháng 8, anh tham gia vào đoàn làm phim The Souvenir phần 2[17] và vào tháng 12, Alwyn xuất hiện với vai Bob Cratchit trong bộ phim ngắn gồm ba phần của BBC/FX A Christmas Carol.[18]